尽管秀家没有拿下松山的信心，但是依然让宇喜多军伐木建造抛石机，在经过2天准备后，16台抛石机在松山城下分列两排，一排向内抛射涂满松油的草球，一排向内抛射石块。

        山脚下的大手口并不难攻，上道备在尝试了两次突击后就已经击破了冠木门进入城内，但是由于山道狭窄，一排只能有4、5名士兵并排行走，冲锋时候甚至只能并排3人。

        同时，五之丸的部队在山道的屏板之上，向着刚刚进入大手口，在山道上冲击五之丸城门、排成纵队冲击的上道备倾射弹药。

        作为秀家手中最精锐的备队之一，城内的艰难程度已经到了连“铁军”统帅高山氏宗都不得不敲钟撤兵的地步，仅仅第一轮交锋，上道备就减员近百人。

        被城内守军击退的秀家，只得命令抛石机压制五之丸城头的守军，让上道备在此组织冲锋。

        人力投石机的射程和动能上限太低，在松山城下仅仅可以够到山脚的五之丸，秀家只能再下令制作配有绞盘与中午仓的第一代重力抛石机。

        尽管缺少重力抛石机，但是依靠人力抛石机，高松城的五丸屏板依旧被砸的面目全非，原本屹立于冠木门两边的箭橹也被射倒，在经过了活力覆盖之后上道备终于攻上了已经无人值守的五之丸。

        尽管五之丸在宇喜多投石机的掩护下中午被攻下，但是曾经投石机的石丸却成了新的问题。

        这些击破五丸屏板的功臣，现在都散乱的堵在五丸通往四之丸的山路之上，使得本就难走的山路更加困难。

        在持续了数日的攻防之后，秀家还是决定再次劝降守军，此次秀家决定以伯耆日野郡全部加会见北部法胜寺城4.2万石，换得守城的庄资胜开城移封。

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